STANAZOLOLO

Farmacologia

Lo stanazololo è il 17β-metil-2 H-5α-androstano-2-eno (3-2-c) pirazol-17β-ol, uno steroide di sintesi che esiste sotto forma di cristalli solidi, praticamente insolubili in acqua, ma solubile in solventi oleosi. La sua conservazione deve avvenire in fiale per somministrazione parenterale, protette dalla luce, a temperature tra 15 e 30°C.

Dal punto di vista chimico, lo stanazololo è una molecola assai interessante perché è caratterizzato dalla presenza di un anello eterociclico pirazolico, fuso nelle posizioni 2 e 3 dell’anello A, una modificazione che, analogamente all’inserimento nello stesso anello di un anello isoxaxolico (androisoxaxolo), dà origine ad una spiccata amplificazione dell’effetto anabolizzante. Come l’oxandrolone non va incontro ad aromatizzazione, essendo quindi privo dei potenziali effetti epatotossici di metaboliti estrogenici (Brueggemeier 2005).

Figura 1. L’anello pirazolico dello stanazololo si ottiene dall’oximetolone mediante la condensazione di una chetoaldeide con l’idralazina. Clinton, R. O.; Manson, A. J.; Stonner, F. W.; Beyler, A. L.; Potts, G. O.; Arnold, A. (1959). J. Amer. Chem. Soc. 81 (6): 1513

 

Lo stanazololo, inizialmente utilizzato solo in medicina veterinaria, possiede una spiccata attività anabolizzante, ed una minore attività androgena. L’attività anabolizzante dello stanazololo è intesa soprattutto come aggiuntiva a una specifica terapia, inclusa quella nutrizionale.

Esistono due forme somministrabili di questo composto: una sospensione iniettabile per via sottocutanea o intramuscolare profonda (50 mg/ml, in fiale da 10 e 30 ml) e una forma orale in compresse da 2 mg. La dose della sospensione iniettabile nell’animale (gatto, cane, cavallo) è dell’ordine di 0,5 mg/kg, che può essere ripetuta settimanalmente sino a 4 settimane. Nell’uomo la dose giornaliera orale è dell’ordine di 5-10 mg. Lo stanazololo può essere usato anche per la donna con il dosaggio di 2mg/due volte al giorno, ed è raccomandato di non superare i 6 mg al dì in giovani donne che possono essere particolarmente sensibili agli effetti virilizzanti dell’ormone. In caso di trattamento cronico, la dose di stanazololo, dopo il manifestarsi della risposta positiva, dovrebbe essere progressivamente ridotta, con attento monitoraggio a intervalli di 1-3 giorni, sino al raggiungimento della dose di mantenimento di 2mg/giorno o a giorni alterni. Lo stanazololo è inserito nella lista WADA dei farmaci dopanti.

 

Metabolismo

Lo stanazololo è prevalentemente metabolizzato a livello epatico, dove subisce reazioni di idrossilazione di fase I; come altri 17β idrossi- 17α-metil anabolizzanti, viene successivamente β-solfato e glucoronato. Lo stanazololo pur essendo un efficace anabolizzante lega anche il recettore per il progesterone e i siti di legame a bassa affinità per i glucocorticoidi nel fegato (Fernandez, Chirino et al. 1994). Lo stanazololo viene metabolizzato dal fegato ed eliminato nelle urine in tre metaboliti principali: il 3-idrossistanazololo, il 4β-idrossistanazololo, il 16β-idrossistanazololo (Schanzer, Delahaut et al. 1996). Questi metaboliti sono rintracciati nelle urine degli atleti anche dopo molto tempo con la metodica della spettometria di massa ad alta risoluzione (HRMS).

 

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